过渡金属催化的2,3-联烯酸环化合成γ-丁烯酸内酯

doi:10.7523/j.issn.2095-6134.2005.1.018

中国科学院大学学报 ›› 2005, Vol. 22 ›› Issue (1): 110-121.DOI: 10.7523/j.issn.2095-6134.2005.1.018

过渡金属催化的2,3-联烯酸环化合成γ-丁烯酸内酯

麻生明, 俞瞻前

中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海200032

发布日期:2005-01-15
通讯作者: 麻生明，E-mail:masm@mail.sioc.ac.cn

Synthesis of Butenolides via Transition Metal2 Catalyzed Cyclization Reaction of 2 ,32Allenoic Acids

Ma Shengming, Yu Zhanqian

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China

Published:2005-01-15
Supported by:
supported by the National Natural Science Foundation of China , the Major State Basic Research Development Program (G2000077500)

摘要/Abstract

摘要：

γ 丁烯酸内酯是一类具有重要潜在活性的化合物。发展了二价钯催化的 2，3 联烯酸和 (ω 1 ) 烯基卤化物的偶联关环反应。反应经过了二价钯催化的氧钯化碳钯化，重复的去钯氢化钯氢化及 β 脱卤钯化反应。同时还发展了两种联烯之间的二聚环化反应，两分子 2，3 联烯酸的反应生成二丁烯酸内酯，2，3 联烯酸与 1，2 联烯酮反应则生成呋喃基取代的γ 丁烯酸内酯。

关键词: 丁烯酸内酯, 2, 3-联烯酸, 钯, 环化, 氧化

Abstract:

Butenolides are a class of compounds of current interest due to their occurrence in natural products and the potential broad range of biological activities of natural and unnatural products. During the course of our study on transition metal-catalyzed cyclization reaction of 2 ,3-allenoic acids , we have developed palladium (Ⅱ)-catalyzed reaction of 2 , 3-allenoic acids with (ω-1 )-alkenyl halides to introduce sp32hybridized carbon atoms at the βposition of butenolides. In this reaction , we observed a new Pd (Ⅱ)2catalytic cycle which combines carbopalladation with repeated dehydropalladationP hydropalladation-β-dehalopalladation. Furthermore , a new area of oxidative cyclization-dimerization reaction of two functionalized allenes has been established. In this area , we have developed oxidative dimeric cyclization reaction of 2 , 3-allenoic acids to afford bi-butenolides. Moreover , oxidative cyclization-dimerization reaction of 2 ,3-allenoic acids with 1 ,2-allenyl ketones was also established to furnish interesting compounds with two different cycles in a single step.

Key words: butenolides, 2, 3-allenoic acids, palladium, cyclization, oxidative

中图分类号:

O627

麻生明, 俞瞻前. 过渡金属催化的2,3-联烯酸环化合成γ-丁烯酸内酯[J]. 中国科学院大学学报, 2005, 22(1): 110-121.

Ma Shengming, Yu Zhanqian. Synthesis of Butenolides via Transition Metal2 Catalyzed Cyclization Reaction of 2 ,32Allenoic Acids[J]. , 2005, 22(1): 110-121.

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